Von macOS 10.9 oder 10.10 auf macOS 11.x

System nie gepflegt, oftmals mit nahezu keinem freiem Speicher mehr betrieben ... irgendwie auch 2 Fotosammlungen (vermutlich iPhoto und Fotos.app, müsste somit macOS 10.10 sein (gerade nicht vor mir) und anderes Chaos.

Wie bekommt man da die Daten sauber und möglichst einfach wie vollständig auf eine andere HW?

Zuerst System alt pflegen, updaten und dann übertragen - oder System alt belassen und mittels Migrationsassistent dennoch übertragen? Oder manuell - wobei IMHO manuell bei den neuen Versionen schon recht komplex geworden ist ... und zwischen dermaßen unterschiedlichen Systemen ... weiß gar nicht wie gut das klappt ...

Tipps bzw. Meinung?
Danke.