Hab mal ein Bugreport eröffnet dazu.

Je mehr Leute das melden, desto besser. In der Tat sollte es so sein, dass das Userpasswort im Dialog bei der Migration eingegeben wird. Das Verhalten gibt es so seit Mojave, ist also schon länger so. Gedacht ist es, damit alle User bei einem FileVault-geschütztem Mac bei Neustart sich anmelden können...Stichwort SecureToken. In High Sierra gab es nämlich den Bug, dass mitunter kein SecureToken gesetzt wurde. Nun haben sie es verschlimmbessert...