Du exportiest die Playlisten aus iTunes (u.U. mit etwas manueller Massage) und wirfst das ganze in einen Audio-Player

ala https://rello.github.io/audioplayer/

Das einmalige Aufsetzen dürfte nicht so schwierig sein. Die wichtigen Fragen sind: Nutzt man danach weiterhin iTunes oder andere lokale Player? Falls nur die Cloud genutzt wird, kann man die Mobilgeräte sinnvoll anbinden? Will man Dateien und insb. Playlisten irgendwie synchron halten? In eine Richtung hochladen und man spielt im Desktop-Browser: einfach. Alles andere kann im Detail schnell frustrierend werden.