Ich weiß nicht mehr genau, wie viel es war, aber beim ersten Import wurde etwa ein Drittel meiner Musik nicht ge-match-t und musste dementsprechend hochgeladen werden. Verbunden mit einer eher bescheidenen Upload-Rate hat das ein paar Tage gedauert, wodurch es ab und auch ein paar Verbindungsabbrüche gab. Folge: unvollständige Uploads oder doppelte Titel. Fehlermeldungen bei iTunes Match gibt es entweder gar nicht oder nur als lapidares »Versuchen Sie es später noch einmal«.

Was mich einmal richtig in den Wahnsinn getrieben hat, waren die Alben-Cover. Da hatte ich ein paar durch bessere Bilder ersetzt, aber obwohl in den Einstellungen der automatische Artwork-Download deaktiviert war hat sich iTunes dafür nicht interessiert, und so hatte ich nach ein paar Minuten immer wieder die alten, gerade erst ersetzten Bilder wieder.

Die meisten Probleme hat für mich gemacht, dass Änderungen gefühlt sehr lange gebraucht haben, bis sie einmal durch Apples Server gewandert sind. So haben sich dann regelmäßig Wiedergabelisten auf ein paar Tage alte Stände zurückgesetzt, korrigierte Schreibfehler in Tags wurden rückgängig gemacht, oder gelöschte Titel waren wieder da. Solche Kleinigkeiten haben dann insgesamt bei mir dazu geführt, dass ich mehr damit beschäftigt war, hinter iTunes Match aufzuräumen, als es mir die 25 € wert waren.