Ich vermute, dass auch du versehentlich ein Update von iTunes nicht gemacht hast, um iOS-Geräte mit aktuellem iOS gesandt werden können.

Diese Update taucht NUR in iTunes auf, sobald das erste Mal das iPhone angeschlossen wird. Viele klicken das Fenster weg, weil sie irritiert sind, und das Update NICHT über die Software-Aktualisierung angeboten wird. Das Dumme ist nur, dass danach dieses Update nicht mehr auftaucht.

Einzige Möglichkeit ist, iTunes von Apple zu laden und neu zu installieren.

An meinem Mac Pro 5.1 und High Sierra läuft sogar das aktuelle iPad Air 4 mit iOS 14.4. Daran liegt das nicht.
Im Finder taucht aber bei High Sierra kein iOS-Gerät auf. Das ist erst ab Catalina so.
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Grüße, M@rtin