Habe vorhin nochmal eine Anfrage an den Support vom ITMS geschickt und folgende Antwort erhalten:

Wie ich verstehe, geht es hier um Songs die Sie vor Jahren zwischen 2006 und 2008 mit DRM Schutz gekauft haben. Machen Sie sich keine Sorge. Gerne versorge ich Sie mit allen wichtigen Informationen zu Ihrem geschilderten Problem.​ Bitte lesen Sie meine E-Mail komplett durch.

Sie benötigen ein iTunes Match Abo um die Songs in DRM freien Version umzuwandeln. Hier finden Sie mehr Informationen dazu :

https://support.apple.com/de-de/HT201616

Ich hoffe ich konnte Ihnen behilflich sein und wünsche Ihnen einen schönen Tag.

Mit freundlichen Grüßen

Sotiria Tsimoura

iTunes Store-Kundendienst
http://www.apple.com/support/itunes/ww
Apple Inc., im Auftrag von Apple Distribution International


In dem Support-Dokument steht, dass eben in manchen Fällen (wahrscheinlich die Mehrheit) die geschützten Audiodateien durch DRM-Freie Versionen ausgetauscht werden - aber eben nicht alle!

Was passiert denn nach dem 1 Jahr iTunes Match Abo? Hat das jemand abonniert?