Um ein Video auf ein iPhone zu bringen, muss das Video auch mit dem richtigen Codec kodiert werden. Nimm Handbrake
Damit wird erstmal das Material in das Format kodiert, wie es iOS braucht. Dann kannst du es auch mit iTunes/ Musik synchronisieren. Evtl. sind dann in iTunes (oder dann in TV-App unter Catalina) noch die Meta-Daten anzupassen.