Kann nur für iTunes sprechen: Gerät verbinden über USB oder WLAN. Dann Gerät oben links im Fenster (kleine Icon für das iOS-Gerät) auswählen

Ich muss das leider aus dem Gedächtnis machen, da ich erst am Abend wieder an meinem Mac sitze!

Jedenfalls hast du im großen Teil des Fensters dann die Optionen, wie du dein iOS-Gerät befüllen willst: entweder manuell oder automatisch oder nur gewisse Playlisten automatisch. Das ist eigentlich selbsterklärend.
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Grüße, M@rtin