Bestimmt hat das mit der Quelle der Bilder zu tun

Wenn es ein direkt mit deiner Kamera aufgenommenes Bild ist, sollte die Endung immer die selbe sein.
Es kann sein, dass Fotos eine andere Endung bekommen, wenn sie bearbeitet wurden.
Außerdem ist es moeglich, wenn du Bilder zb über Messages zugeschickt bekommen und sie dann gespeichert hast, dass sie dann eine andere Endung haben.
Fotos direkt aus der Kamera sollten eine konsistente Endung haben, solange sie nicht bearbeitet wurden.

EDIT: Es kann auch sein, dass du irgendwann mal das Aufnahmeformat umgestellt hast von HEIC zu jpeg. Wenn du dann so ein älteres HEIC Foto airdopst und dein iPhone so eingestellt ist, dass es im Kompatibilitätsmodus Fotos teilt, dann wandelt es dieses Foto in jpeg um. Dabei könnte so eine lower/upper case Abweichung entstehen.