Es existieren in der Praxis zwei relevante Verschlüsselungsstandards: S/MIME und PGP.

Beides ist nicht kompatibel zueinander. Apple Mail unterstützt von Haus aus nur S/MIME [wikipedia.org], worauf sich auch Apples Dokumentation bezieht. PGP in Apple Mail lässt sich via GPG [gpgtools.org] nachrüsten.

Und ja, Thunderbird macht PGP Email erheblich einfacher, insbesondere, da es PGP bald direkt integrieren wird [golem.de].

Ich würde raten, die Artikel, welche sich zum Thema "Apple Mail und PGP" ala 1 [mailbox.org] oder 2 [mail.de] Online finden lassen, nachzuvollziehen, und dann bei konkreten Problemen nachzufragen.