Hab eine Lösung gefunden, die allerdings auch nur eine Krücke ist: p/i



Nur wenn "Originale behalten" angewählt ist, verbindet sich die App mit dem iPhone. Hat aber zur Folge, dass statt ".jpg" dann ".HEIC" importiert wird, was der Illustrator wieder nicht platzieren kann …

Unter 10.14 funktioniert das mit "Automatisch" wunderbar, nur unter 10.15 nicht.

Annoying.