Könntest Du das ganze Info-Fenster posten mit allen Optionen geöffnet - evtl. ist da noch die "Gesperrt"-Option aktiviert oder …

… die Datei-Namen sind zu lang o.ä.

Ansonsten würde ich mal eine Datei auf mein Mac-Volume kopieren und prüfen, ob sie abgespielt werden kann.
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Christian, MacFix