ist das wirklich ein Apple-Mail-Problem oder nicht eher eines von Outlook/Exchange? ...

fuer die winmail.dat ist ja definitiv eine Outlook/Exchange-Quelle verantwortlich, siehe https://support.mozilla.org/de/kb/anhang-winmaildat. Das haste ja auch bei nicht-signiertem/verschluesseltem Zeug.

Und bei dem Empfang Deiner Mails ist halt auch die Frage, mit welchem Client die empfangen werden. Ist das bei allen Clients so oder nur bei Microsoft-Clients?
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Das Wahlvolk will betrogen werden, aber einen gewissen Qualitätsanspruch wird man doch haben dürfen. (Georg Schramm)