Drehst du aktiv selbst die Bilder auf dem iPhone? Die richtige Ausrichtung nimmt normalerweise Foto.app automatisch vor.

Ich befürchte, dass das ausrichten der Fotos auf dem iPhone dazu führt, dass das Original absichtlich nie gelöscht wird und das bearbeitete Bild nur dazukommt. Lösung: nicht auf dem iPhone drehen. Und auf dem Mac Fotos (oder anderes Programm) nutzen, welches die Orientierung aus dem Exif-Daten nutzt.
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Grüße, M@rtin