Wenn nur der Benutzer migriert werden soll, mittelschlimm…

kritisch ist nur der Library Ordner, alles andere kannst du kopieren. Wenn du das im Finder machst, lass dir die unsichtbaren Dateien anzeigen, der Finder kopiert nur, was er sieht.

Du brauchst in jedem Fall ein Backup des Library-Ordners des Benutzers. Die Daten, die zu den einzelnen Programmen gehören sind in Preferences (oder in Containers/Data/[bundle-identifier]/Data/Library/Preferences wenn das Programm sandboxed ist) sowie im entsprechenden Ordner in Application Support (liegt bei Sandbox auch im Container). Bei Mail ist eine Besonderheit, dass auch alle Account-Informationen in dem Preference File gespeichert sind.

Ja, und dann musst du Programm für Programm durchgehen, wenn bei den problematischen Programmen kein Problem mehr auftritt, musst du alle Einstellungen neu machen, bei den anderen Programmen, die vorher keine Probleme gemacht haben, kannst du die Daten vom Backup nehmen.
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Gruss

Stefan