Ich würde die Variable s am Anfang der Schleife auf einen festen Wert setzen

und ich habe die erste Fehlermeldung ergänzt, dass der Dateiname auch angezeigt wird.

if imageSel is {} then
    error "Please select some images."
  else
    repeat with im in imageSel
      try
        
        tell im --get the file size
          set s to its size
        end tell
      on error errText number errNum
        display dialog "Error: " & errNum & return & errText & return & filename of im & return & "Trying again"
        try
         --  ...