Mhm, habe bisher noch nie erlebt, dass die Datei(en) danach nicht im Papierkorb lagen.

Hast du in den Voreinstellungen deaktiviert, dass iTunes die Bibliothek verwaltet? Liegt die Bibliothek auf einem Netzlaufwerk? Andere potentielle Gründe fallen mir nicht ein.

Gruß
Schlaefer