Kann ich DVDs, die ich mir gekauft habe, in meine iTunes-Mediathek importieren, so dass sie in meinem Family-Account von allen Beteiligten …

» … genutzt werden können?

Technisch kann man die rippen und importieren, aber je nach Standort ist das im Zweifelsfall nicht legal.
----------
Die Realität ist dort draussen und nie in der IT, also schau raus, geh nach draussen und mach die Kiste aus.