Das ist ungewöhnlich

Du bist sicher, dass es um eine importierte und nicht indizierte Datei geht?

DEVONthink ist ja (sehr grob betrachtet), eine Art Dateiverzeichnis:

Es gibt Dateien, die außerhalb des Verzeichnisses ablegst und dann einen Link zum Verzeichnis erstellst = "Indexieren". Veränderst du hier etwas an der Datei, bekommt DT das nicht mit, da die Veränderungen ja ausserhalb des Verzeichnisses erstellt wurden. Diese Information musst du DT erst geben, inden du die Indexierung aktualisierst.

Anders bei importierten Dateien:

Diese liegen innerhalb des DT-Verzeichnisses und wenn du diese Datein bearbeitest, sollte das sofort in DT angezeigt und übernommen werden. Dabei ist es egal, ob du die Datei mit DT selbst bearbeitest oder mit einem externen Programm. DOC-Files können allerdings nur extern bearbeitet werden, das, was du in DT siehst, ist nur eine auf QuickLook basierende Voransicht, die erst nach dem Speichervorgang in Word (o.a.) angezeigt werden. Vielleicht ist es das, was dich irritiert.

Dann aber sollten die Änderungen auch sichtbar sein. Wenn das dann immer noch nicht so ist, läuft irgendetwas schief. Entweder stimmt deine Vorgehensweise nicht oder aber die Datenbank braucht Wartung (das aber halte ich fast für ausgeschlossen).