"aus CDs gerippten mp3s..." ?
Wozu dieser Qualitätsverlust?
Das Lossless-Format von Apple heißt ALAC und hat die gleiche Qualität wie auf CD.
"Aus Platzgründen auslagern..." ?
Wenn du bei viel stärker komprimierten MP3s Platzgründe hast, dann stimmt doch da was nicht.
Du hast inzwischen soviel Stunden Musik, die du gar nicht mehr hören kannst, und meinst, man müsse alles synchronisieren bis zum Abwinken, aber gehört hat man das eigentlich nicht.

Ein Szenario könnte darin bestehen:
Nur das, was du am selben Tag noch anhören wirst, in der besten Qualität und mit Cover und neue Metadaten
wieder manuell herstellen. Also ein sukzessiver Neuaufbau deiner Musiksammlung.