Catalina kenne ich nicht, ich würde gleich zu Monterey aktualisieren…

hauptsächlich musst du überprüfen, ob alle deine Programme 64-bit fähig sind, 32-bit Programme laufen überhaupt nicht. Das ist aber seit Catalina schon so.

Dann habe ich schlechte Erfahrungen mit dem Migrationsasistenten (Mojave->Big Sur) gemacht, ich würde einen Clean Install machen, auch wenn das im Moment mehr Arbeit ist.
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Gruss

Stefan