Wenn beim Anschluss des iPads iTunes nicht startet, solltest du in deinen Benutzereinstellungen unter Startobjekte gucken, ob hier der …

iTunes-Helper eingetragen ist. Der iTunes-Helper muss gestartet sein, denn der erkennt iOS-Geräte beim Anschluss an den Mac und startet iTunes.
Normalerweise ist das so, wenn man iTunes einmal richtig installiert hatte und hier in den Startobjekten nicht sinnlos Hand angelegt hat.
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Grüße, M@rtin