Mit der Fotos.app (oder iPhoto) wäre das der bequemste Weg, weil diese Apps wissen, welche Fotos noch nicht kopiert wurden.
Hast du mal die Lightning-Buchse auf Fussel geprüft? Am besten mit einem Holz-Zahnstocher (auf keinen Fall Metall in die Buchse stecken) mal vorsichtig stochern, ob nicht eine Unterbrechung durch Fussel vorliegt. Sonst mal anderes Kabel nehmen.
Und dann, warum ist das nur 10.11 drauf? 10.12 oder gar 10.13 müsste auch auch noch laufen. Mit einem Update würdest du eventuelle Software-Probleme durch die Installation beheben. Außerdem ist das System dann wenigstens annähernd wieder näher am aktuellen Stand, wobei aktuell auch nur noch 10.14 mit Sicherheitsupdates versorgt wird.
Und dann, warum ist das nur 10.11 drauf? 10.12 oder gar 10.13 müsste auch auch noch laufen. Mit einem Update würdest du eventuelle Software-Probleme durch die Installation beheben. Außerdem ist das System dann wenigstens annähernd wieder näher am aktuellen Stand, wobei aktuell auch nur noch 10.14 mit Sicherheitsupdates versorgt wird.