StefanK hatte mir netterweise mal ein AppleScript geschrieben, dass den Vorgang automatiseiert zwei mal hinternander macht, danach war Ruhe (ich war oft nach einmaligem "Verlauf löschen..." immer noch z.B. in maxfix eingeloggt). Siehe hier:
#987647
Ausserdem noch Entwickler-Menue freigeben (Safari > Einstellungen > Erweitert) und händisch den Cache-Speicher löschen (⌥⌘E). Das ist auch oft einfach so nötig – in meiner erfahrung ist Safari entweder extrem Datensparsam oder schlicht extrem schlecht zu kapieren, wenn sich eine Website geändert hat – ich habe aktualisierungen von eingebetteten Bildern oft nur gesehen, wenn ich händisch den Cache geleert habe.