Ich würde in Photoshop zunächst …

… eine Referenzdatei in gewünschter Größe/Auflösung mit passenden Hilfslinien anlegen. Einfach ein Portrait auf die passende Größe ziehen und anschließend manuell die Hilfslinien setzen.

Ich würde mich weniger an den äußeren Kopfumrissen orientieren, sondern an Augen- und Nasenpartien, weil man als Zuschauer meist diesen Bereich im Gesicht fixiert. Wenn dort also größere Sprünge und Versatz gemorpht werden müssen, dann geht m.E. der Flow verloren.

Konkret also ein Senkrechte durch die Nasenmitte, jeweils eine durch die Augen bzw. Pupillen (solange die im Zentrum liegen passt das, bei Seitenblick halt die Augenmitte zur Orientierung), und jeweils eine Waagerechte durch die Augen/Pupillen und Mund.
Dann könnte man noch den Kopf einrahmen zur groben Orientierung, das kann aber auch wieder für mehr Verwirrung sorgen.

Anschließend einfach jedes Bild als neue Ebene reinziehen, eine Pupille passend platzieren, dann Apfeltaste-T zum skalieren. Vor dem Skalieren den Mittelpunkt des Rahmens auf die passend gesetzte Pupille legen und dann mit alt-Shift gedrückt über einen Eckanfasser passend skalieren und mit Enter abschließen. So einfach stumpf mit jedem Bild vorgehen.

Wenn alles passt, einfach alle Ebenen in einem Schwung einzeln im gewünschten Format abspeichern lassen über Datei : Scripten : Ebenen in Dateien exportieren.

Hier mal ein Beispiel mit allen Hilfslinien, ich würde versuchen, auf die äußeren zu verzichten, aber da mögen die Geschmäcker verschieden sein, kann auch abhängig vom Ausgangsmateriel sein.