Ich kenne office365, Anhänge waren nie ein Problem (OS X Mail 10.11.x, 10.12.x).

Damit will ich sagen - den Mauldienst selbst solltest Du als Ursache ausschließen können.

Ich würde unter OS X mal einen neuen User anlegen und dort das Postfach neu anlegen und mal testen ... scheint mir ein Client-Fehler zu sein.