iPhone anschließen und in Photos die Bilder importieren.
Dann digitale Bilder starten und alle Fotos auswählen (ein Bild anklicken und dann Befehl-a)
Dann den kleinen Button drücken, der den roten durchgestrichenen Kreis beinhaltet.
Alle Fotos werden gelöscht.

Klappt hier Problemlos.

Es kann ja sein, dass Du die iCloud Photomediathek aktiviert hast, die alle Bilder ein die Cloud spielt.
Da existieren die Bilder je nach Speicherplatz gar nicht mehr vollständig auf dem Gerät.
Kann gut sein, dass dann die Löschfunktion nicht mehr zur Verfügung steht.