Einfach iPhoto in iTunes unter Fotos auswählen und syncen...

Über iTunes dürfte wohl das Einfachste sein. Nein, eine Cloud
brauchst du dafür nicht. iPad anschliessen, iTunes öffnen, iPad
auswählen, dort Fotos wählen, dann iPhoto zum Syncen
auswählen. Das ist doch ganz leicht selbst zu finden.