Hier eine einfache Anleitung zu Airdrop: https://support.apple.com/de-de/HT203106

Ich nehme an, dass das Problem beim 2009er MBP zu suchen ist. Bin mir nicht sicher, ob das iPhone den Mac erkennen kann und umgekehrt.

Alternative waere: https://www.getsync.com/

Wobei ich bei Bildern auch den iCloud Fotostream empfehlen kann... Muss man halt auf dem iPhone und dem Mac (in Photos) aktivieren. Setzt aber voraus, dass beide Geraete im WLAN sind.