Passiert das auch, wenn Du die styles.css vorher manuell vom Server entfernst?

Eventuell ist es eine “race condition”, weil Compiler erst die alte Datei entfernt/kürzt – wozu quasi das Verzeichnis selber »geschrieben« wird – aber bevor der Server diese Aktion vollendet hat bereits versucht, die neue Datei zu erstellen. Dann wäre das Verzeichnis im Prinzip schreibgeschützt, weil der Server noch mit der alten Fassung von styles.css beschäftigt ist, und der Compiler kann die neue Datei nicht erstellen.