...zum einen wohl mit Tunespan:
https://itunes.apple.com/de/app/tunespan-your-itunes-library/id528459889?mt=12

aber auch manuell.

Ich habe das bei Filmen mal gemacht.
Film auf externe Platte kopieren.
In iTunes erscheint ein Rufzeichen vor, anklicken und die Datei suchen.

Ich bin mir jetzt nicht sicher, aber es kann sein, dass der dann auch gleich mehrere Dateien gefunden hat, aber das weiß ich nicht mehr genau.