Dateianhänge sind immer mal wieder ein Thema ...

.. auch Win zu Win.

Wie koehler schon geschrieben hat würde ich bestimmte Dateitypen entweder als DL-Link bereit stellen oder in einen Ordner packen und zippen.

Sonst konsequent ganz ans Ende der Mail (nach der Signatur) und "Windows kompatibel senden".

Attachment Timer sollte wohl in nicht allzu langer Zeit 10.10 kompatibel werden, hat mir bei Exchange-Accounts/Empfängern stets gute Dienste erwiesen.