Ein PDF im Anhang ist kein Problem.
Mit JPGs gibt es Probleme - selbe Sätze wie Du schreibst schon gehört ("Wo ist der Anhang?" etc....).

Wie es mit 10.10 ist kann ich nicht sagen - habe es jetzt erst seit gestern im Einsatz.
Denke aber dass es genau so wie bisher auch ist.

Mein Tipp daher:
PDFs kein Thema.
Videos auch nicht.
Wenn Du Bildformate wie JPG oder PNG verschicken willst gibt es zwei Möglichkeiten:
- entweder zippen oder
- ein PDF (z.B. Dein Logo als Signatur) mit dran hängen, dann geht es auch wieder