Dafür ist die Strukturierung im Library Ordner eigentlich gedacht.

Nur wenn man Kraft eigener Wassersuppe Dinge installiert, die sich nicht daran halten oder programmübergreifende Funktionen bereit stellen, dann wird's schwierig. Das ist wieder einer der Vorteile des App-Stores, weil es dort erzwungen wird.

In dem Fall hilft es auch nicht zu dokumentieren was geschrieben wird (was bspw. unter /var/db/receipts (früher /Library/Receipts) passiert, insofern der OS X Installer verwendet wird). Die Annahme ist: falls es nicht an der Stelle in der Library liegt, die für dieses Programm gedacht ist, dann wird das Programm dafür hoffentlich einen guten Grund haben, und nur das Programm kann entscheiden, ob die Datei auch wieder entfernt werden dürfen. Ansonsten müsste man für alle Programme über Monate oder vielleicht Jahre die Schreibzugriffe protokollieren (Performance). Und wer trifft dann die informierte Entscheidung, welche Dateien nach zwei Jahren Photoshop Nutzung bleiben können oder nicht, wenn das Programm meint, sie müssen bleiben? Dann sitzen wir wieder da wie heute.

Gruß
Schlaefer