Apple Configurator kann sowas, aber eben nicht wirklich "pushen" - das iPad muss per Kabel verbunden sein. Besser ist es vielleicht...

... eine App wie Documents oder PDF Expert zu nehmen und die auf einen WebDAV-Server zugreifen zu lassen, auf dem die jeweils aktuellen Dokumente liegen. PDF Expert hat dazu die schöne Funktion "Sync This Folder", die tatsächlich eine 2-Wege-Synchronisation eines Ordners bietet. Das kommt dem, was Du machen willst, wohl am nächsten.

Auch MDM-Lösungen wie Mobile Iron oder AirWatch können soweit ich weiß nicht völlig ohne User-Interaktion Dokumente auf iOS-Geräte pushen.